Jimmy并不是个毫无人性的骗子，混蛋，正相反，编剧塑造他的时候着重表现了他身上富有同情心和良知的一面。如果他真是个毫无灵魂的骗子，他就不会牺牲自己的事业为了让养老院里的Irene和朋友们重归于好，最后Jeff的妈妈当着他的面报警他选择自己逃跑也没有伤害他。剧中经常表现出他对别人的同情和关心：比如第六季里的Kettleman夫妇，Kim威胁他们之后他还给了他们钱。比如他本来要为lalo辩护，看到受害者家人的痛苦之后决定放水。Jimmy的可爱之处就在于他有人性，有活力，有创造力，他是个在善恶边缘游走的有很大缺陷的人，但是他是个活人，他有爱人和被爱的能力。
Jimmy成为律师就是为了得到Chuck和Kim的认可，可以说这两个人在他的人生中占据着极其重要的关键的部分。Chuck跟Jimmy正相反，是个满口仁义道德但是内心只有胜负欲，心胸狭隘，充满了嫉妒，情感甚少的人。录音带那个案子里他为了赢过Jimmy甚至利用了Jimmy对他对真挚的敬爱之情。就算如此Jimmy也并没完全跟他决裂，他一直没面对过Chuck的死亡，连Howard都看出来他正处在悲痛中：“I'm sorry you are in pain。”可以说Jimmy在后三季里被Kim操纵，浑浑噩噩，因为他一直没法释怀自己的愧疚和伤痛，处于一种情感的封闭状态，为了防御这种巨大的内疚他甚至改了名字。
Kim就更不用说了，虚伪和阴险比Chuck更甚，完全是个反社会人格，作恶是为了快乐。对失去了Chuck的Jimmy来说，Kim是他唯一的重要亲密关系，为了维持跟Kim的关系他让自己被Kim操纵，跟她结婚，跟她一起伤害Howard，结果发现玩脱了之后，虚伪的Kim把这件事的错误说成是因为跟Jimmy在一起造成的，无情地抛弃了他。从此之后Jimmy丧失了所有的亲密关系，纵情声色，追求金钱，自暴自弃，完全投向了恶的一面。
可以说Jimmy尊敬，热爱着Chuck和Kim，可是这两个人，虽然也有帮助过他，但是从本质上说都在在嫌弃他，利用他。Chuck阻止他进律所，Kim拒绝跟他合伙开律所，只有做坏事的时候才会利用他，他们俩人眼里Jimmy只是个骗子，小混混，能用就用，不能用就抛弃，这一点上Chuck至少还维持了体面，Kim做的更绝更彻底。Jimmy的爱给错了人，他跟摄影四人组的互动，跟那个胖胖的小偷朋友的互动，都比跟Kim来的更轻松更符合他的本性。Jimmy有良知，会爱人，这就是他被Chuck这个自恋者，Kim这个反社会人格利用的原因。在这两个人的关系里，Jimmy才是受害者。如果没有这两个人的陷害，操纵，Jimmy未必就会是最终的这个结局。Jimmy在善和恶的十字路口徘徊的时候，真正爱他的人应该拉他一把，把他拉回善这一面，而不是持续推开他，看着他堕落，然后心满意足地说“你看我说的没错吧。”Jimmy之恶大家都看的很明白，Chuck和Kim的恶却更隐蔽，更具破坏性，两人还摇身一变，变成了正义的代名词，真是应了老Mike的话：这世界上有good criminal，当然也有表面仁义道德，实际上烂透了的精英。